Sysop den 4 november 2025 kl. 11.11

2025-11-04T11:11:26Z

← Äldre version		Versionen från 4 november 2025 kl. 11.11
Rad 1:		Rad 1:
	[[~~kategori~~:~~Molekyler~~]]		[[Kategori:Droger]]
	[[kategori:Tryptaminer]]		[[kategori:Tryptaminer]]
	== Generell information ==		== Generell information ==

Sysop: 1 version importerades

2025-10-31T11:16:32Z

1 version importerades

← Äldre version		Versionen från 31 oktober 2025 kl. 11.16
(Ingen skillnad)

sv>Knarkkorven den 5 november 2022 kl. 22.38

2022-11-05T22:38:08Z

Ny sida

[[kategori:Molekyler]]
[[kategori:Tryptaminer]]
== Generell information ==
Baeocystin är en [[Tryptaminer|tryptamin]] som är en del av det totala alkaloidinnehållet i vissa sorters [[psilocybinsvampar]], exempelvis <ref>[https://agris.fao.org/agris-search/search.do?recordID=US201800174207 Pholiotina cyanopus, a rare fungus producing psychoactive tryptamines (Halama, 2014)]</ref>, [[Psilocybe semilanceata]] (Toppslätskivling), [[Psilocybe baeocystis]] (som molekylen har fått namnet från) och [[Panaeolus subbalteatus]] (Kantbroking).

Enligt [[John Allen]] är effekten av baeocystin snarlik [[psilocin]].<ref>[http://entheogen-network.com/forums/viewtopic.php?f=9&t=14474 Entheogen Network: Baeocystine and Norbaeocystine ?]</ref> och enligt [[Jochen Gartz]] är den jämförbar med samma mängd psilocybin:

{{quote|I am also aware of an experiment whose results showed that 4 mg of baeocystin caused mild hallucinations for three hours, while 10 mg of baeocystin were found to be about as psychoactive as a similar amount of psilocybin.|"Magic Mushrooms Around the World" av Jochen Gartz}}

Baeocystin defosforyleras och hydrolyseras i kroppen till norpsilocin (4-HO-NMT)<ref>[https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.7b00407 Identification of ω-N-Methyl-4-hydroxytryptamine (Norpsilocin) as a Psilocybe Natural Product (Lenz, 2017)]</ref>, en [[NMT]]-analog.

Den har antagits brytas ner snabbt av enzymet monoaminoxidas (MAO). I en studie på möss från 2020<ref>[https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b01061 Synthesis and Biological Evaluation of Tryptamines Found in Hallucinogenic Mushrooms: Norbaeocystin, Baeocystin, Norpsilocin, and Aeruginascin (Sherwood, 2020)]</ref> anges att baeocystin inte är psykoaktiv. Norpsilocin antas vara dålig på att penetrera blod-hjärnbarriären. Forskarna nämner dock att baeocystin (eller norpsilocin) möjligen kan minska nedbrytningen av andra molekyler genom att MAO inte hinner ta hand om alla monoaminer samtidigt. Det skulle kunna förklara en upplevd högre potens från svampar som innehåller psilocybin tillsammans med baeocystin, trots att baeocystin ensamt inte påstås ge en psykoaktiv effekt. En tanke kring detta är att man möjligen skulle kunna använda en [[MAO-hämmare]] för att uppnå en bättre potential, eftersom den anses ha lika stor eller högre affinitet än psilocin till 5-HT2A om den väl når hjärnan (enligt denna studien)...

Forskarteamet utvecklar resonemanget i en studie från 2022<ref>[https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsptsci.2c00177 Structure–Activity Relationships for Psilocybin, Baeocystin, Aeruginascin, and Related Analogues to Produce Pharmacological Effects in Mice (Glatfelter, 2022)]</ref> där man ser en mer komplicerad bild av norpsilocins påverkan på flera serotoninreceptorer och man spekulerar även kring en möjlighet att högre agonism till 5-HT1A påverkar effekten av 5-HT2A som visas i form av huvudryckningar hos möss. Norpsilocin har något sämre bindningsförmåga till 5-HT2A än psilocin. Man ska nog inte döma ut molekylens psykoaktiva effekt helt. 5-HT1A spelar också en roll i psykiskt mående, det finns en koppling där deprimerade har färre receptorer av denna typen.

== Kemi ==
Kemiskt sett är baeocystin närbesläktad med både [[psilocybin]] och [[psilocin]]. Baeocystin är monometyl-analogen av psilocybin. Metaboliterna är fosforsyra och 4-hydroxi-metyltryptamin. Baeocystin är liksom psilocybin p.g.a fosfatgruppen inte känslig för oxidation.<ref>[[Jochen Gartz]] - Observations on the psilocybe cyanescens complex of europe and north america</ref>

Molekylen norbaeocystin får man om man tar bort metylgruppen från kvävet. Norbaeocystin finns ofta endast i knappt spårbara mängder i psilocybinsvampar. Psykoaktiviteten var tidigare okänd men har 2022 kunnat tillverkas med genmodifierade jästsvampar och har visat sig sakna psykedeliska effekter, eller mer precist agerar inte på [[receptorer]] av typen 5-HT2A<ref>[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8927989/ Development of an E. coli-based norbaeocystin production platform and evaluation of behavioral effects in rats (Adams, 2022)]</ref><ref>[https://psychedelicreview.com/opening-the-mushroom-pharmacopeia-the-case-of-norbaeocystin/ Psychedelic science review 2022-08-02: Opening the Mushroom Pharmacopeia: The Case of Norbaeocystin]</ref>.

{{kemi|
|filnamn_bild=baeocystin.png
|systematisktnamn=3-[2-(metylamino)etyl]- 1H-indol-4-ol-divätefosfatester, 4-fosforoxy-N-metyltryptamin
|trivialnamn=4-OPO4-MT
|kemiskformel=C11H15N2O4P
|smaltpunkt=254-258 °C
|kokpunkt=
|molmassa=270,28 g/mol
|densitet=
}}

Biosyntesen beskrivs i artikeln om [[Psilocybin]].

== Externa länkar ==
<references/>

[http://bitnest.ca/Silo42/10.1002/jps.2600571007.pdf Leung, AY; Paul, AG. Baeocystin and norbaeocystin: New analogs of psilocybin from Psilocybe baeocystis. J. Pharm. Sci., 1 Jan 1968, 57 (10), 1667–1671.]

[http://www.shroomery.org/forums/showflat.php/Cat/0/Number/4026549/ Tråd på The Shroomery: Baeocystin]

Baeocystin - Versionshistorik

Sysop den 4 november 2025 kl. 11.11

Sysop: 1 version importerades

sv>Knarkkorven den 5 november 2022 kl. 22.38