Dihydromorfin - Versionshistorik

Sysop: Textersättning - "summaformel" till "summaformel"

2025-11-04T21:37:48Z

Textersättning - "summaformel" till "summaformel"

← Äldre version		Versionen från 4 november 2025 kl. 21.37
Rad 26:		Rad 26:
	\|}}		\|}}

	'''Dihydromorfin''', (3,6-dihydroxi-17-metyl-4,5-epoximorfinan), [[summaformel]] C<sub>17</sub>H<sub>21</sub>NO<sub>3</sub>, är en halvsyntetisk [[opioid]] strukturellt relaterad till och härledd från [[morfin]]. 7,8-dubbelbindningen i morfin reduceras till en [[enkelbindning]] för att få dihydromorfin.<ref name="POMC215">Rama Rao Nadendla. Principles Of Organic Medicinal Chemistry pp. 215</ref>		'''Dihydromorfin''', (3,6-dihydroxi-17-metyl-4,5-epoximorfinan), summaformel C<sub>17</sub>H<sub>21</sub>NO<sub>3</sub>, är en halvsyntetisk [[opioid]] strukturellt relaterad till och härledd från [[morfin]]. 7,8-dubbelbindningen i morfin reduceras till en [[enkelbindning]] för att få dihydromorfin.<ref name="POMC215">Rama Rao Nadendla. Principles Of Organic Medicinal Chemistry pp. 215</ref>

	Dihydromorfin är ett måttligt starkt [[smärtstillande medel]] och används kliniskt vid behandling av smärta och är också en aktiv [[metabolit]] av det smärtstillande opioidläkemedlet [[dihydrokodein]].<ref name="DrugBank">[http://www.drugbank.ca/drugs/DB01565 DrugBank: Dihydromorphine (DB01565)]</ref><ref name="PubChem">[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5359421&loc=ec_rcs Dihydromorphine - PubChem]</ref><ref name="DihydrocodeinePharmacokinetics">{{cite journal \|author=Susanne Ammon \|author2=Ute Hofmann \|author3=Ernst-Ulrich Griese\|author4=Nadja Gugeler \|author5=Gerd Mikus \|name-list-style=amp \|title=Pharmacokinetics of dihydrocodeine and its active metabolite after single and multiple oral dosing \|journal=British Journal of Clinical Pharmacology \|volume=48 \|issue=3 \|pages=317–322 \|year=1999 \|pmid= 10510141\|pmc=2014322 \|doi=10.1046/j.1365-2125.1999.00042.x}}</ref> Dihydromorfin förekommer ibland i spårmängder i analyser av [[opium]], liksom dihydrokodein, dihydrotebain, tetrahydrotebain etc. Processen för tillverkning av dihydromorfin från morfin för farmaceutiskt bruk utvecklades i [[Tyskland]] i slutet av 1800-talet, med syntesen publicerad 1900 och läkemedlet introducerades kliniskt som ''Paramorfan'' kort därefter. En högavkastningssyntes från tetrahydrotebain utvecklades senare.<ref>{{webbref\|url=https://www.scribd.com/doc/55812020/dihydromorphine\|titel=Dihydromorphine \| Thin Layer Chromatography \| Chemistry}}</ref>		Dihydromorfin är ett måttligt starkt [[smärtstillande medel]] och används kliniskt vid behandling av smärta och är också en aktiv [[metabolit]] av det smärtstillande opioidläkemedlet [[dihydrokodein]].<ref name="DrugBank">[http://www.drugbank.ca/drugs/DB01565 DrugBank: Dihydromorphine (DB01565)]</ref><ref name="PubChem">[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5359421&loc=ec_rcs Dihydromorphine - PubChem]</ref><ref name="DihydrocodeinePharmacokinetics">{{cite journal \|author=Susanne Ammon \|author2=Ute Hofmann \|author3=Ernst-Ulrich Griese\|author4=Nadja Gugeler \|author5=Gerd Mikus \|name-list-style=amp \|title=Pharmacokinetics of dihydrocodeine and its active metabolite after single and multiple oral dosing \|journal=British Journal of Clinical Pharmacology \|volume=48 \|issue=3 \|pages=317–322 \|year=1999 \|pmid= 10510141\|pmc=2014322 \|doi=10.1046/j.1365-2125.1999.00042.x}}</ref> Dihydromorfin förekommer ibland i spårmängder i analyser av [[opium]], liksom dihydrokodein, dihydrotebain, tetrahydrotebain etc. Processen för tillverkning av dihydromorfin från morfin för farmaceutiskt bruk utvecklades i [[Tyskland]] i slutet av 1800-talet, med syntesen publicerad 1900 och läkemedlet introducerades kliniskt som ''Paramorfan'' kort därefter. En högavkastningssyntes från tetrahydrotebain utvecklades senare.<ref>{{webbref\|url=https://www.scribd.com/doc/55812020/dihydromorphine\|titel=Dihydromorphine \| Thin Layer Chromatography \| Chemistry}}</ref>

Sysop den 4 november 2025 kl. 16.34

2025-11-04T16:34:04Z

← Äldre version		Versionen från 4 november 2025 kl. 16.34
Rad 71:		Rad 71:
	[[Kategori:Fenoler]]		[[Kategori:Fenoler]]

	[[Kategori:~~Narkotikaklassade läkemedel~~]]		[[Kategori:Droger]]

Sysop den 4 november 2025 kl. 11.04

2025-11-04T11:04:46Z

← Äldre version		Versionen från 4 november 2025 kl. 11.04
Rad 70:		Rad 70:
	[[Kategori:Morfinaner]]		[[Kategori:Morfinaner]]
	[[Kategori:Fenoler]]		[[Kategori:Fenoler]]
	~~[[Kategori:Alkoholer]]~~
	[[Kategori:Narkotikaklassade läkemedel]]		[[Kategori:Narkotikaklassade läkemedel]]

Sysop: 1 version importerades

2025-11-01T14:06:39Z

1 version importerades

← Äldre version	Versionen från 1 november 2025 kl. 14.06
(Ingen skillnad)

sv>Tekannan den 8 september 2024 kl. 15.28

2024-09-08T15:28:42Z

Ny sida

{{Kemibox
|Vardagligt namn = Dihydromorfin
|Bild = Dihydromorphine2DCSD.svg
|Bildtext = Strukturformel
|Bildbredd = 190
|Bildvertikal = ja
|Bild2 = Dihydromorphine 3D ball.png
|Bild2text = Molekylmodell
|Bild2bredd = 220
|Systematiskt namn = 3,6-dihydroxy-(5α,6α)-4,5-epoxy-17-metylmorfinan
|Övriga namn =
|Kemisk formel = [[Kol|C]]17[[Väte|H]]21N[[Syre|O]]3
|Utseende =
|CAS-nummer = 509-60-4
|SMILES = O[C@@H]4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1O)C[C@H] 3N(CC[C@]25[C@H]3CC4)C
|Molmassa = 287,359
|Densitet =
|LöslighetOrd =
|LöslighetTemp =
|Smältpunkt =
|Smältextra =
|Kokpunkt =
|Huvudfara =
|NFPA704 =
|LD50 =
|}}

'''Dihydromorfin''', (3,6-dihydroxi-17-metyl-4,5-epoximorfinan), [[summaformel]] C17H21NO3, är en halvsyntetisk [[opioid]] strukturellt relaterad till och härledd från [[morfin]]. 7,8-dubbelbindningen i morfin reduceras till en [[enkelbindning]] för att få dihydromorfin.<ref name="POMC215">Rama Rao Nadendla. Principles Of Organic Medicinal Chemistry pp. 215</ref>

Dihydromorfin är ett måttligt starkt [[smärtstillande medel]] och används kliniskt vid behandling av smärta och är också en aktiv [[metabolit]] av det smärtstillande opioidläkemedlet [[dihydrokodein]].<ref name="DrugBank">[http://www.drugbank.ca/drugs/DB01565 DrugBank: Dihydromorphine (DB01565)]</ref><ref name="PubChem">[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5359421&loc=ec_rcs Dihydromorphine - PubChem]</ref><ref name="DihydrocodeinePharmacokinetics">{{cite journal |author=Susanne Ammon |author2=Ute Hofmann |author3=Ernst-Ulrich Griese|author4=Nadja Gugeler |author5=Gerd Mikus |name-list-style=amp |title=Pharmacokinetics of dihydrocodeine and its active metabolite after single and multiple oral dosing |journal=British Journal of Clinical Pharmacology |volume=48 |issue=3 |pages=317–322 |year=1999 |pmid= 10510141|pmc=2014322 |doi=10.1046/j.1365-2125.1999.00042.x}}</ref> Dihydromorfin förekommer ibland i spårmängder i analyser av [[opium]], liksom dihydrokodein, dihydrotebain, tetrahydrotebain etc. Processen för tillverkning av dihydromorfin från morfin för farmaceutiskt bruk utvecklades i [[Tyskland]] i slutet av 1800-talet, med syntesen publicerad 1900 och läkemedlet introducerades kliniskt som ''Paramorfan'' kort därefter. En högavkastningssyntes från tetrahydrotebain utvecklades senare.<ref>{{webbref|url=https://www.scribd.com/doc/55812020/dihydromorphine|titel=Dihydromorphine | Thin Layer Chromatography | Chemistry}}</ref>

==Medicinsk användning==
Dihydromorfin används för hantering av måttlig till svår smärta som den som förekommer vid [[cancer]]. Det är dock mindre effektivt vid behandling av [[neuropatisk smärta]] och anses i allmänhet vara olämpligt och ineffektivt för psykologisk smärta.<ref name="DrugBank" /><ref>Dureja. Handbook Of Pain Management pp. 67</ref>

Dihydromorfin, ofta märkt med isotopentritium i form av [3H] -dihydromorfin, används i vetenskaplig forskning för att studera bindning av opioidreceptorerna i [[nervsystemet]].<ref>{{cite journal |vauthors=Antkiewicz-Michaluk L, Vetulani J, Havemann U, Kuschinsky K |title=3H-dihydromorphine binding sites in subcellular fractions of rat striatum. |journal=Pol J Pharmacol Pharm |volume=34 |issue=1–3 |pages=73–78 |year=1982 |pmid=6300816}}</ref><ref>{{cite journal |vauthors=Savage DD, Mills SA, Jobe PC, Reigel CE |title=Elevation of naloxone-sensitive 3H-dihydromorphine binding in hippocampal formation of genetically epilepsy-prone rats. |journal=Life Sci. |volume=43 |issue=3 |pages=239–246| year=1988 |pmid=2840539 |doi=10.1016/0024-3205(88)90313-x}}</ref>

Dihydromorfin är något starkare än morfin som smärtstillande medel med liknande biverkningsprofil. Den relativa styrkan hos dihydromorfin är cirka 1,2 gånger morfin. Som jämförelse är den relativa styrkan av dihydrokodein cirka 1,2 till 1,75 gånger den för kodein.<ref>Rama Rao Nedendla. Principles Of Organic Medicinal Chemistry pp. 216</ref>

==Farmakologi==
Dihydromorfin fungerar som en agonist vid μ-opioid (mu) med ett ki-värde på 2,5 nM jämfört med 4,9 nM morfin,δ-opioid(delta) med ett ki-värde på 137 nM jämfört med 273 nM morfin och κ-opioid(kappa) med ett ki-värde på 223 nM jämfört med 227 nM morfin. Dihydromorfin är därför något mer Mu-selektivt än morfin.<ref name="DrugBank" /><ref name="PubChem" /> Agonist för μ-opioid- och δ-opioidreceptorerna är till stor del orsak till de kliniska effekterna av opioider som dihydromorfin med den μ agonismen som ger mer analgesi än δ.<ref>{{cite journal |vauthors=Costantino CM, Gomes I, Stockton SD, Lim MP, Devi LA |title=Opioid receptor heteromers in analgesia. |journal=Expert Rev Mol Med |volume=14 |issue=9 |pages= e9|year=2012 |pmid=22490239 |doi=10.1017/erm.2012.5|pmc=3805500 }}</ref><ref name="pmid15567186">{{cite journal | vauthors = Varga EV, Navratilova E, Stropova D, Jambrosic J, Roeske WR, Yamamura HI | title = Agonist-specific regulation of the delta-opioid receptor | journal = Life Sci. | volume = 76 | issue = 6 | pages = 599–612 | year = 2004 | pmid = 15567186 | doi = 10.1016/j.lfs.2004.07.020 }}</ref>

==Säkerhet==
Substansen är [[narkotikaklassning|narkotikaklassad]] och ingår i förteckningen N I i [[1961 års allmänna narkotikakonvention]], samt i förteckning II i Sverige.<ref>{{Webbref |url=http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf |titel=Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika, konsoliderad version t.o.m. LVFS 2010:1 |hämtdatum=2010-08-12 |arkivurl=https://web.archive.org/web/20120629234352/http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf |arkivdatum=2012-06-29 }}</ref>

==Se även==
[[Morfin]]
[[Nikodikodein]]
[[Nikokodein]]
[[Acetyldihydrokodein]]

==Referenser==
{{enwp|url=https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Dihydromorphine&oldid=1090160712 |artikel=Dihydromorphine|datum=27 maj 2022 }}

===Noter===
<references>

</references>

==Externa länkar==
*{{Commonscat|Dihydromorphine}}
* [http://www.drugbank.ca/drugs/DB01565 Various information about dihydromorphine] at the [[DrugBank]]

{{Opioider}}

{{Auktoritetsdata}}

{{STANDARDSORTERING:Dihydromorfin}}

[[Kategori:Opioider]]
[[Kategori:Morfinaner]]
[[Kategori:Fenoler]]
[[Kategori:Alkoholer]]
[[Kategori:Narkotikaklassade läkemedel]]