Sysop: Textersättning - "summaformel" till "summaformel"

2025-11-04T21:56:47Z

Textersättning - "summaformel" till "summaformel"

← Äldre version		Versionen från 4 november 2025 kl. 21.56
Rad 25:		Rad 25:
	\|}}		\|}}

	'''Fenkamfamin''' (Reactivan), [[summaformel]] C<sub>15</sub>H<sub>21</sub>N, är ett [[centralstimulerande medel]]. Preparatet togs ursprungligen fram av Merck under 1960-talet som ett [[hunger]]sdämpande medel,<ref>DE patent 1110159, "Improvements in or relating to Amino-Norcamphane Compounds", utgivet 1961-07-06, assigned to Merck</ref> men drogs tillbaka på grund av missbruk och att det framkallade beroende.		'''Fenkamfamin''' (Reactivan), summaformel C<sub>15</sub>H<sub>21</sub>N, är ett [[centralstimulerande medel]]. Preparatet togs ursprungligen fram av Merck under 1960-talet som ett [[hunger]]sdämpande medel,<ref>DE patent 1110159, "Improvements in or relating to Amino-Norcamphane Compounds", utgivet 1961-07-06, assigned to Merck</ref> men drogs tillbaka på grund av missbruk och att det framkallade beroende.

	==Forskning==		==Forskning==

Sysop: Textersättning - "Sverige" till "Sverige"

2025-11-04T18:51:46Z

Textersättning - "Sverige" till "Sverige"

← Äldre version		Versionen från 4 november 2025 kl. 18.51
Rad 59:		Rad 59:

	==Säkerhet==		==Säkerhet==
	Substansen är [[narkotikaklassning\|narkotikaklassad]] och ingår i förteckning P IV i [[1971 års psykotropkonvention]], samt i förteckning II i [[Sverige]].<ref>{{Webbref \|url=http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf \|titel=Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika, konsoliderad version t.o.m. LVFS 2010:1 \|hämtdatum=2010-08-12 \|arkivurl=https://web.archive.org/web/20120629234352/http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf \|arkivdatum=2012-06-29 }}</ref>		Substansen är [[narkotikaklassning\|narkotikaklassad]] och ingår i förteckning P IV i [[1971 års psykotropkonvention]], samt i förteckning II i Sverige.<ref>{{Webbref \|url=http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf \|titel=Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika, konsoliderad version t.o.m. LVFS 2010:1 \|hämtdatum=2010-08-12 \|arkivurl=https://web.archive.org/web/20120629234352/http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf \|arkivdatum=2012-06-29 }}</ref>

	==Referenser==		==Referenser==

Sysop den 4 november 2025 kl. 16.34

2025-11-04T16:34:29Z

← Äldre version		Versionen från 4 november 2025 kl. 16.34
Rad 76:		Rad 76:
	[[Kategori:Dopaminagonister]]		[[Kategori:Dopaminagonister]]
	[[Kategori:Psykostimulantia]]		[[Kategori:Psykostimulantia]]
	[[Kategori:~~Narkotikaklassade läkemedel~~]]		[[Kategori:Droger]]

Sysop: 1 version importerades

2025-11-01T14:07:28Z

1 version importerades

← Äldre version		Versionen från 1 november 2025 kl. 14.07
(Ingen skillnad)

sv>InternetArchiveBot: Räddar 1 källor och märker 0 som döda.) #IABot (v2.0.9.5

2023-06-11T10:57:48Z

Räddar 1 källor och märker 0 som döda.) #IABot (v2.0.9.5

Ny sida

{{Kemibox
|Vardagligt namn = Fenkamfamin
|Bild = Fencamfamin Structure.svg
|Bildtext = Strukturformel
|Bildbredd = 200
|Bild2 =
|Bild2text =
|Systematiskt namn = ''N''-Etyl-3-fenyl-norbornan-2-amin
|Övriga namn =
|Kemisk formel = C15H21N
|Utseende =
|CAS-nummer = 1209-98-9
|SMILES = CCNC1C(C2CCC1C2)C3=CC=CC=C3
|Molmassa = 215,340
|Densitet =
|Löslighet =
|LöslighetTemp =
|Smältpunkt =
|Smältextra =
|Kokpunkt =
|Kokextra =
|Huvudfara =
|NFPA704 =
|LD50 =
|}}

'''Fenkamfamin''' (Reactivan), [[summaformel]] C15H21N, är ett [[centralstimulerande medel]]. Preparatet togs ursprungligen fram av Merck under 1960-talet som ett [[hunger]]sdämpande medel,<ref>DE patent 1110159, "Improvements in or relating to Amino-Norcamphane Compounds", utgivet 1961-07-06, assigned to Merck</ref> men drogs tillbaka på grund av missbruk och att det framkallade beroende.

==Forskning==
I en studie på skivor av [[corpus striatum]] av råtta och [[substantia nigra]] verkade fenkamfamin som en indirekt [[dopaminagonist]]. Det frigjorde [[dopamin]] genom en liknande mekanism som [[amfetamin]], men var tio gånger mindre potent än [[dexamfetamin]] på att producera denna effekt. Den huvudsakliga verkningsmekanismen var istället hämning av dopaminåterupptag. Också till skillnad från amfetamin hämmar fenkamfamin inte verkan av monoaminoxidasenzymer. Man drog slutsatsen att, åtminstone i de modeller som använts, in vitro-profilen för fenkamfamin är mer lik den hos nomifensin, en enligt uppgift ren upptagshämmare, än för d-amfetamin.<ref>{{cite journal | vauthors = Seyfried CA | title = Dopamine uptake inhibiting versus dopamine releasing properties of fencamfamine: an in vitro study | journal = Biochemical Pharmacology | volume = 32 | issue = 15 | pages = 2329–31 | date = August 1983 | pmid = 6136281 | doi = 10.1016/0006-2952(83)90181-8 }}</ref>

I djurförsök på platspreferens gav fenkamfamin en signifikant platspreferens endast vid dosen 3,5 mg/kg. Experimenten visade en relation till dopamin D1-receptorer, och även till [[opioidreceptorer]] i förstärkningen som produceras av fenkamfamin, eftersom platspreferensen blockerades av den selektiva dopamin D1-antagonisten SCH 23390 och av opioidantagonisten [[naloxon]].<ref>{{cite journal | vauthors = Planeta C, Aizenstein ML, DeLucia R | title = Reinforcing properties of fencamfamine: involvement of dopamine and opioid receptors | journal = Pharmacology, Biochemistry, and Behavior | volume = 50 | issue = 1 | pages = 35–40 | date = January 1995 | pmid = 7700952 | doi = 10.1016/0091-3057(94)00236-C | s2cid = 9034041 }}</ref> En liknande platspreferens, som blockerades av naloxon och av ''SCH 23390'' och av rakloprid, har setts i en studie med dricksvatten på råttor. Djur som behandlades med naloxon före konditioneringssessionerna visade en platsaversion istället för den platspreferens som finns hos saltlösningsbehandlade djur. Naloxon minskade också drickandet. Det antogs att naloxon gav ett tillstånd av frustrativt ickeintag. Det föreslogs att både dopamin och (endogena) opioider är viktiga för vatteninducerad förstärkning. Möjliga interaktioner mellan dessa två [[neurotransmittor]]system diskuterades.<ref>{{cite journal | vauthors = Agmo A, Federman I, Navarro V, Padua M, Velazquez G | title = Reward and reinforcement produced by drinking water: role of opioids and dopamine receptor subtypes | journal = Pharmacology, Biochemistry, and Behavior | volume = 46 | issue = 1 | pages = 183–94 | date = September 1993 | pmid = 8255911 | doi = 10.1016/0091-3057(93)90339-u | s2cid = 43900354 }}</ref>

==Framställning==
[[File:Fencamfamine precursor synthesis.svg|thumb|center|600px|Beredning av fenkamfaminprekursor]]
Fenkamfamin kan syntetiseras på ett enkelt sätt via [[Diels-Alderreaktion]]en mellan [[cyklopentadien]] och β-nitrostyren (1-nitro-2-fenyl-eten). C = C-dubbelbindningen och nitrogruppen i det resulterande norkamfenderivatet reduceras sedan för att ge det mättade norkampanderivatet. Slutligen etyleras [[aminogrupp]]en.

Även om β-nitrostyren är kommersiellt tillgängligt, är det också mycket lätt att förbereda med Henry-reaktionen mellan [[bensaldehyd]] och [[nitrometan]].<ref>Worrall DE (1929). "Nitrostyrene". Organic Syntheses. 9: 66. doi:10.15227/orgsyn.009.0066.; Collective Volume, vol. 1, p. 413</ref>

Diels-Alderreaktionen av β-nitrostyren och [[cyklopentadien]] beskrivs i ett antal tidiga artiklar.<ref>{{ cite journal | vauthors = Allen CF, Bell A | title = β-Nitrostyrene in the Diene Synthesis | journal = J. Am. Chem. Soc. | year = 1939 | volume = 61 | issue = 2 | pages = 521–522 | doi = 10.1021/ja01871a501 }}</ref><ref name = Parham>{{ cite journal | vauthors = Parham WE, Hunter WT, Hanson R | title = ''endo''-5-Aminobicyclo [2,2,1]heptene-2 | journal = J. Am. Chem. Soc. | year = 1951 | volume = 73 | issue = 11 | pages = 5068–5070 | doi = 10.1021/ja01155a013 }}</ref>

Reduktionen av nitroalken kan utföras sekventiellt. Alkenens dubbelbindning reduceras vanligtvis med hjälp av [[väte]] och en övergångsmetallkatalysator som [[Nickel|Ni]] eller [[Platina|Pt]], medan nitrogruppen reduceras till aminen med en metall/syrakombination, såsom [[järn]]/[[saltsyra]].<ref name = Parham/> Reduktionen av båda funktionella grupperna kan också uppnås samtidigt genom användning av [[Raneynickel]]<ref name = Parham/> och denna omvandling har nyligen optimerats av ryska kemister.<ref name = Novakov>{{ cite journal | vauthors = Novakov IA, Orlinson BS, Brunilin RV, Navrotskii MB, Eremiichuk AS, Dumler SA, Gordeeva EA | title = An improved synthesis of N-(3-phenylbicyclo[2.2.1]-yl)-N-ethylamine hydrochloride (Fencamfamine)| journal = Pharm. Chem. J. | year = 2011 | volume = 45 | issue = 7 | pages = 419–422 | doi = 10.1007/s11094-011-0646-3 | s2cid = 28946797}}</ref>

Ursprungligen uppnådd under reduktiva amineringsbetingelser som involverar reaktionen av aminen med acetaldehyd i närvaro av Pt, har etylering av aminogruppen förbättrats genom användning av Ra-Ni och [[etanol]].<ref name = Novakov/>

De stereokemiska konsekvenserna av de steg som är involverade i reaktionssekvensen som beskrivs ovan har studerats. Diels-Alder-cykloadditionen leder således till en produkt där nitro- och fenylgrupperna befinner sig i ett transförhållande till varandra.<ref>{{ cite journal | vauthors = Weinstock J, Schwartz N, Kormendy MF | title = Stereochemistry of a 3-Phenylnorbornane-2-amine | journal = J. Org. Chem. | year = 1961 | volume = 26 | issue = 12 | pages = 5247–5249 | doi = 10.1021/jo01070a540 }}</ref> Denna produkt är faktiskt en blandning av stereoisomerer, där paret av enantiomerer som har nitrogruppen i endopositionen och fenylgruppen i exopositionen dominerar över det enantiomera paret med exo-nitro- och endo-fenylgrupper. Även om den isomera sammansättningen av Diels-Alder-addukten i sig inte verkar ha bestämts, rapporterade Poos et al. ett förhållande på ca 3:1 för den mättade oetylerade aminen härledd från den.<ref>{{cite journal | vauthors = Poos GI, Kleis J, Wittekind RR, Rosenau JS | title = Bicyclic Bases. III. Isomeric 2-Amino-3-phenylnorbornanes | year = 1961 | journal = J. Org. Chem. | volume = 26 | issue = 12 | pages = 4898–4904 | doi = 10.1021/jo01070a029 }}</ref> Novakov et. al. rapporterar, med hänvisning till en avhandlingsstudie,<ref>Vollberg G (1992). Dissertation (Ph.D. thesis). Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn.</ref> att motsvarande förhållande mellan endo-N-etyl/exo-Φ: exo-N-etyl/endo-Φ enantiomera par är ca 9:1 i själva fenkamfamin.<ref name = Novakov/>

==Medicinsk användning==
Fenkamfamin används fortfarande, men sällan, för behandling av depressiv trötthet på dagtid, brist på koncentration och slöhet, särskilt hos individer som har kroniska medicinska tillstånd, eftersom dess gynnsamma säkerhetsprofil gör det till det mest lämpliga läkemedlet i vissa fall.<ref name=reactivan>{{webbref |url= http://home.intekom.com/pharm/merckp/reactivn.html |titel= REACTIVAN Tablets; REACTIVAN Syrup |utgivare= Merck |hämtdatum= 2022-11-19 |arkivurl= https://web.archive.org/web/20200925145231/http://home.intekom.com/pharm/merckp/reactivn.html |arkivdatum= 2020-09-25 }}</ref>

==Biverkningar==
Fencamfamin tolereras väl och orsakar minimala cirkulationseffekter. Långvarig användning kan leda till torrhet i munnen.<ref name=reactivan/>

===Kontraindikationer===
Fencamfamin får inte användas till patienter med hjärtsjukdomar, [[angina pectoris]] och dekompenserad [[hjärtinsufficiens]], [[glaukom]], hyperexcitabilitet och [[tyreotoxikos]] eller under behandling med monoaminoxidashämmare.<ref name=reactivan/>

===Överdosering===
Symtom på överdosering är illamående, agitation och rastlöshet, torrhet i munnen, yrsel och tremor. Vid grov överdosering är också förenad med [[dyspné]], [[takykardi]], desorientering och kramper.<ref name=reactivan/>

==Säkerhet==
Substansen är [[narkotikaklassning|narkotikaklassad]] och ingår i förteckning P IV i [[1971 års psykotropkonvention]], samt i förteckning II i [[Sverige]].<ref>{{Webbref |url=http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf |titel=Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika, konsoliderad version t.o.m. LVFS 2010:1 |hämtdatum=2010-08-12 |arkivurl=https://web.archive.org/web/20120629234352/http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf |arkivdatum=2012-06-29 }}</ref>

==Referenser==
{{enwp|url=https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Bendroflumethiazide&oldid=1071301290 |artikel=Fencamfamin|datum=25 april 2022 }}

===Noter===
<references>

</references>

{{Auktoritetsdata}}

{{STANDARDSORTERING:Fenkamfamin}}

[[Kategori:Opioider]]
[[Kategori:Dopaminagonister]]
[[Kategori:Psykostimulantia]]
[[Kategori:Narkotikaklassade läkemedel]]

Fenkamfamin - Versionshistorik

Sysop: Textersättning - "summaformel" till "summaformel"

Sysop: Textersättning - "Sverige" till "Sverige"

Sysop den 4 november 2025 kl. 16.34

Sysop: 1 version importerades

sv>InternetArchiveBot: Räddar 1 källor och märker 0 som döda.) #IABot (v2.0.9.5