Glutetimid - Versionshistorik

Sysop: Textersättning - "summaformel" till "summaformel"

2025-11-04T22:03:40Z

Textersättning - "summaformel" till "summaformel"

← Äldre version		Versionen från 4 november 2025 kl. 22.03
Rad 24:		Rad 24:
	\|}}		\|}}

	'''Glutetimid''', [[summaformel]] C<sub>13</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>2</sub>, är ett lugnande och sömngivande preparat, patenterat [[1954]] av [[CIBA]],<ref name = "US2673205">US patent 2673205, Hoffmann K, Tagmann E, "3-Disubstituted Dioxopiperidines and the Manufacture thereof", issued 23 March 1954, assigned to CIBA</ref> som ett säkert alternativ till [[barbiturater]] för att behandla [[sömnlöshet]]. Snart hade det dock blivit klart att glutetimid var lika sannolikt att orsaka missbruk och orsakade liknande [[abstinens]]symptom. Nuvarande produktionsnivåer i USA (den årliga kvoten för tillverkning som införts av DEA har varit tre gram, tillräckligt för sex Doridentabletter, under ett antal år) pekar på att den endast används i småskalig forskning. Tillverkningen av läkemedlet avbröts i USA 1993 och avbröts i flera östeuropeiska länder 2006.		'''Glutetimid''', summaformel C<sub>13</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>2</sub>, är ett lugnande och sömngivande preparat, patenterat [[1954]] av [[CIBA]],<ref name = "US2673205">US patent 2673205, Hoffmann K, Tagmann E, "3-Disubstituted Dioxopiperidines and the Manufacture thereof", issued 23 March 1954, assigned to CIBA</ref> som ett säkert alternativ till [[barbiturater]] för att behandla [[sömnlöshet]]. Snart hade det dock blivit klart att glutetimid var lika sannolikt att orsaka missbruk och orsakade liknande [[abstinens]]symptom. Nuvarande produktionsnivåer i USA (den årliga kvoten för tillverkning som införts av DEA har varit tre gram, tillräckligt för sex Doridentabletter, under ett antal år) pekar på att den endast används i småskalig forskning. Tillverkningen av läkemedlet avbröts i USA 1993 och avbröts i flera östeuropeiska länder 2006.

	Substansen är [[narkotikaklassning\|narkotikaklassad]] och ingår i förteckning P III i [[1971 års psykotropkonvention]], samt i förteckning IV i Sverige.<ref>{{Webbref \|url=http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf \|titel=Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika, konsoliderad version t.o.m. LVFS 2010:1 \|hämtdatum=2010-08-12 \|arkivurl=https://web.archive.org/web/20120629234352/http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf \|arkivdatum=2012-06-29 }}</ref> Preparatet används inte som [[läkemedel]] i Sverige.		Substansen är [[narkotikaklassning\|narkotikaklassad]] och ingår i förteckning P III i [[1971 års psykotropkonvention]], samt i förteckning IV i Sverige.<ref>{{Webbref \|url=http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf \|titel=Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika, konsoliderad version t.o.m. LVFS 2010:1 \|hämtdatum=2010-08-12 \|arkivurl=https://web.archive.org/web/20120629234352/http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf \|arkivdatum=2012-06-29 }}</ref> Preparatet används inte som [[läkemedel]] i Sverige.

Sysop: Textersättning - "Sverige" till "Sverige"

2025-11-04T19:47:00Z

Textersättning - "Sverige" till "Sverige"

← Äldre version		Versionen från 4 november 2025 kl. 19.47
Rad 26:		Rad 26:
	'''Glutetimid''', [[summaformel]] C<sub>13</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>2</sub>, är ett lugnande och sömngivande preparat, patenterat [[1954]] av [[CIBA]],<ref name = "US2673205">US patent 2673205, Hoffmann K, Tagmann E, "3-Disubstituted Dioxopiperidines and the Manufacture thereof", issued 23 March 1954, assigned to CIBA</ref> som ett säkert alternativ till [[barbiturater]] för att behandla [[sömnlöshet]]. Snart hade det dock blivit klart att glutetimid var lika sannolikt att orsaka missbruk och orsakade liknande [[abstinens]]symptom. Nuvarande produktionsnivåer i USA (den årliga kvoten för tillverkning som införts av DEA har varit tre gram, tillräckligt för sex Doridentabletter, under ett antal år) pekar på att den endast används i småskalig forskning. Tillverkningen av läkemedlet avbröts i USA 1993 och avbröts i flera östeuropeiska länder 2006.		'''Glutetimid''', [[summaformel]] C<sub>13</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>2</sub>, är ett lugnande och sömngivande preparat, patenterat [[1954]] av [[CIBA]],<ref name = "US2673205">US patent 2673205, Hoffmann K, Tagmann E, "3-Disubstituted Dioxopiperidines and the Manufacture thereof", issued 23 March 1954, assigned to CIBA</ref> som ett säkert alternativ till [[barbiturater]] för att behandla [[sömnlöshet]]. Snart hade det dock blivit klart att glutetimid var lika sannolikt att orsaka missbruk och orsakade liknande [[abstinens]]symptom. Nuvarande produktionsnivåer i USA (den årliga kvoten för tillverkning som införts av DEA har varit tre gram, tillräckligt för sex Doridentabletter, under ett antal år) pekar på att den endast används i småskalig forskning. Tillverkningen av läkemedlet avbröts i USA 1993 och avbröts i flera östeuropeiska länder 2006.

	Substansen är [[narkotikaklassning\|narkotikaklassad]] och ingår i förteckning P III i [[1971 års psykotropkonvention]], samt i förteckning IV i Sverige.<ref>{{Webbref \|url=http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf \|titel=Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika, konsoliderad version t.o.m. LVFS 2010:1 \|hämtdatum=2010-08-12 \|arkivurl=https://web.archive.org/web/20120629234352/http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf \|arkivdatum=2012-06-29 }}</ref> Preparatet används inte som [[läkemedel]] i [[Sverige]].		Substansen är [[narkotikaklassning\|narkotikaklassad]] och ingår i förteckning P III i [[1971 års psykotropkonvention]], samt i förteckning IV i Sverige.<ref>{{Webbref \|url=http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf \|titel=Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika, konsoliderad version t.o.m. LVFS 2010:1 \|hämtdatum=2010-08-12 \|arkivurl=https://web.archive.org/web/20120629234352/http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf \|arkivdatum=2012-06-29 }}</ref> Preparatet används inte som [[läkemedel]] i Sverige.

	==Användning och missbruk==		==Användning och missbruk==

Sysop den 4 november 2025 kl. 16.34

2025-11-04T16:34:39Z

← Äldre version		Versionen från 4 november 2025 kl. 16.34
Rad 60:		Rad 60:
	[[Kategori:Sedativa läkemedel]]		[[Kategori:Sedativa läkemedel]]
	[[Kategori:Glutarimider]]		[[Kategori:Glutarimider]]
	[[Kategori:~~Narkotikaklassade läkemedel~~]]		[[Kategori:Droger]]

Sysop: 1 version importerades

2025-11-01T14:07:43Z

1 version importerades

← Äldre version	Versionen från 1 november 2025 kl. 14.07
(Ingen skillnad)

sv>Plumbot: /* Externa länkar /Lägger till före mall-anrop

2024-06-24T17:28:22Z

Externa länkar: Lägger till * före mall-anrop

Ny sida

{{Kemibox
|Vardagligt namn = Glutetimid
|Bild = Glutethimide.svg
|Bildtext = Strukturformel
|Bildvertikal = ja
|Bild2 = Glutethimide ball-and-stick model.png
|Bild2text = Molekylmodell
|Systematiskt namn = 3-etyl-3-fenyl-piperidin-2,6-dion
|Övriga namn =
|Kemisk formel = C13H15NO2
|Utseende =
|CAS-nummer = 77-21-4
|SMILES = O=C1NC(CCC1(CC)C2=CC=CC=C2)=O
|Molmassa = 217,268
|Densitet =
|LöslighetOrd = 999 mg/l
|LöslighetTemp = 30
|Smältpunkt = 84
|Smältextra =
|Kokpunkt =
|Huvudfara =
|NFPA704 =
|LD50 =
|}}

'''Glutetimid''', [[summaformel]] C13H15NO2, är ett lugnande och sömngivande preparat, patenterat [[1954]] av [[CIBA]],<ref name = "US2673205">US patent 2673205, Hoffmann K, Tagmann E, "3-Disubstituted Dioxopiperidines and the Manufacture thereof", issued 23 March 1954, assigned to CIBA</ref> som ett säkert alternativ till [[barbiturater]] för att behandla [[sömnlöshet]]. Snart hade det dock blivit klart att glutetimid var lika sannolikt att orsaka missbruk och orsakade liknande [[abstinens]]symptom. Nuvarande produktionsnivåer i USA (den årliga kvoten för tillverkning som införts av DEA har varit tre gram, tillräckligt för sex Doridentabletter, under ett antal år) pekar på att den endast används i småskalig forskning. Tillverkningen av läkemedlet avbröts i USA 1993 och avbröts i flera östeuropeiska länder 2006.

Substansen är [[narkotikaklassning|narkotikaklassad]] och ingår i förteckning P III i [[1971 års psykotropkonvention]], samt i förteckning IV i Sverige.<ref>{{Webbref |url=http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf |titel=Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika, konsoliderad version t.o.m. LVFS 2010:1 |hämtdatum=2010-08-12 |arkivurl=https://web.archive.org/web/20120629234352/http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf |arkivdatum=2012-06-29 }}</ref> Preparatet används inte som [[läkemedel]] i [[Sverige]].

==Användning och missbruk==
Långtidseffekter för återkrav, som liknade dem som sågs vid abstinens, har sporadiskt beskrivits hos patienter som fortlöpande tog en stabil dos av läkemedlet. Symtomen kunde vara [[delirium]], [[hallucination]], [[kramper]] och [[feber]].<ref>{{cite journal | vauthors = Cookson JC | title = Rebound exacerbation of anxiety during prolonged tranquilizer ingestion | journal = Journal of the Royal Society of Medicine | volume = 88 | issue = 9 | pages = 544 | date = September 1995 | pmid = 7562864 | pmc = 1295346 }}</ref>

Glutetimid är en CYP2D6-enzyminducerare. När det tas med [[kodein]], (känd på gatan som "hits", "cibas och kodein", "Dors och 4s") gör det möjligt för kroppen att konvertera högre mängder kodein till [[morfin]]. Den allmänna lugnande effekten av glutetimiden bidrar också till effekten av kombinationen.<ref>{{cite journal | vauthors = Shamoian CA | title = Codeine and glutethimide. Euphoretic, addicting combination | journal = New York State Journal of Medicine | volume = 75 | issue = 1 | pages = 97–99 | date = 1975| pmid = 1053824 }}</ref> Det ger en intensiv, långvarig [[eufori]] som liknar IV-heroinanvändning. Ett antal dödsfall har inträffat vid missbruk av denna kombination.<ref>{{cite journal | vauthors = Havier RG, Lin R | s2cid = 45780806 | title = Deaths as a result of a combination of codeine and glutethimide | journal = Journal of Forensic Sciences | volume = 30 | issue = 2 | pages = 563–6 | date = April 1985 | pmid = 3998703 | doi = 10.1520/JFS11840J }}</ref> Effekten användes också kliniskt, såsom viss forskning på 1970-talet i olika länder för att använda den under noggrant övervakade förhållanden som en form av oral opioidagonistsubstitutionsbehandling, till exempel som ett ersättande alternativ till [[metadon]].<ref>{{cite journal | vauthors = Popa D, Loghin F, Imre S, Curea E | title = The study of codeine-gluthetimide pharmacokinetic interaction in rats | journal = Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis | volume = 32 | issue = 4–5 | pages = 867–77 | date = August 2003 | pmid = 12899973 | doi = 10.1016/s0731-7085(03)00189-4 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Khajawall AM, Sramek JJ, Simpson GM | title = 'Loads' alert | journal = The Western Journal of Medicine | volume = 137 | issue = 2 | pages = 166–8 | date = August 1982 | pmid = 7135952 | pmc = 1274052 }}</ref> Efterfrågan på denna kombination i [[Philadelphia]], [[Pittsburgh]], [[Newark, New Jersey|Newark]], [[New York City]], [[Boston]], [[Baltimore]] och omgivande områden i andra stater och kanske någon annanstans har lett till småskalig hemlig syntes av glutetimid sedan 1984,<ref name=Gahlinger >{{cite book | first = Paul | last = Gahlinger | name-list-style = vanc | title = Illegal Drugs: A Complete Guide to Their History, Chemistry, Use, and Abuse | chapter = Methaqualone and Glutethimide |oclc=52269170|isbn=9780452285057| date = 2003}}</ref> en process som är, liksom [[metakvalon]]syntes, något svår och fylld med potentiellt dåliga resultat när amatörkemister tillverkar läkemedlen med industriella material utan adekvat kvalitetskontroll. Analys av konfiskerad glutetimid verkar alltid visa läkemedlet eller resultaten av syntesförsök, medan påstådd metakvalon i en betydande majoritet av fallen visar sig vara inert eller innehåller difenhydramin eller [[bensodiazepiner]].<ref name=Gahlinger/>

==Syntes==
(R)-isomeren har en snabbare debut och mer potent antikonvulsiv aktivitet i djurmodeller än (S)-isomeren.<ref>{{cite journal | vauthors = Houlihan WJ, Bennett GB | title = Anti-Anxiety Agents, Anticonvulsants and Sedative-Hypnotics. | journal = Annual Reports in Medicinal Chemistry | date = January 1977 | volume = 12 | pages = 10–19 | publisher = Academic Press | doi=10.1016/S0065-7743(08)61540-7 }}</ref>
[[File:Glutethimide synthesis.svg|500px|center|thumb|[https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-07-0034 Thieme] Synthesis:<ref>
{{Cite journal | vauthors = Tagmann E, Sury E, Hoffmann K | title = Über Alkylenimin-Derivate. 2. Mitteilung | doi = 10.1002/hlca.19520350516 | journal = Helvetica Chimica Acta | volume = 35 | issue = 5 | pages = 1541–1548 | year = 1952 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Salmon-Legagneur F, Neveu C | title = Sur Les Acides Alpha-Phenyl Alpha-Alcoyl (Ou Phenoalcoyl) Glutariques. | journal = Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences | date = January 1952 | volume = 234 | issue = 10 | pages = 1060–2}}</ref><ref>{{ cite journal | vauthors = Salmon-Legagneur F, Neveu C | title = Sur Les Acides Alpha-Phenyl Alpha-Alcoyl (Ou Phenoalcoyl) Glutariques | journal = Bull. Soc. Chim. France | year = 1953|page=70 }}</ref> Patent:<ref> DE patent 950193, Hoffmann K Tagmann E, "Verfahren zur Herstellung neuer Dioxopiperidine", issued 4 October 1956, assigned to CIBA</ref><ref name = "US2673205" />]]
Baskatalyserad konjugattillsats av 2-fenylbutyronitril [769-68-6] (1) till [[etylakrylat]](2) ger etyl-4-cyano-4-fenylhexanoat,CID:139890735(3). Alkalisk hydrolys av nitrilgruppen till en amidgrupp och efterföljande sur cyklisering av produkten ger den önskade glutetimiden (4).

==Se även==
* [[Metyprylon]]
* [[Pyrityldion]]

==Referenser==
{{enwp|url=https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Glutethimide&oldid=1120315104|artikel=Glutethimide|datum=6 november 2022 }}

===Noter===
<references>

</references>

==Externa länkar==
*{{Commonscat|Glutethimide}}

{{Auktoritetsdata}}

{{STANDARDSORTERING:Glutetimid}}

[[Kategori:Sedativa läkemedel]]
[[Kategori:Glutarimider]]
[[Kategori:Narkotikaklassade läkemedel]]

Glutetimid - Versionshistorik

Sysop: Textersättning - "summaformel" till "summaformel"

Sysop: Textersättning - "Sverige" till "Sverige"

Sysop den 4 november 2025 kl. 16.34

Sysop: 1 version importerades

sv>Plumbot: /* Externa länkar */Lägger till * före mall-anrop

sv>Plumbot: /* Externa länkar /Lägger till före mall-anrop